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Miles, un profesor de instituto divorciado y escritor frustrado, y su amigo Jack, un ex-actor famoso a punto de casarse, se embarcan un buen día en un viaje a través de la ruta vinícola de California. Durante el viaje conocerán a dos mujeres y se preguntarán acerca del rumbo que tienen sus vidas, acerca de la felicidad y de sus relaciones pasadas, presentes y futuras.